Nata come Mercato dei Cavalli nel 1348 per volontà di Carlo IV, la piazza ha ricevuto il suo nome attuale durante la Rinascita Nazionale Ceca del 1848.
Nel corso della storia ha rivestito sempre un grande significato storico come luogo di raduni, manifestazioni ed importanti avvenimenti che hanno segnato la storia ceca sin dal Medioevo, tra cui, per esempio, la dichiarazione della Prima Repubblica Cecoslovacca nel 1918, le proteste contro l’invasione sovietica del 1968 e la caduta del Comunismo nel 1989. San Venceslao non è la tipica piazza cittadina ma si presenta come un ampio viale in pendenza lungo 700 metri e largo 60 .In particolare,diventata simbolo dell’identità praghese durante i moti avvenuti nel 1848.
Gli edifici che circondano la parte alta della piazza sono collegati tra loro da un sistema di passaggi, il piú famoso dei quali è la Galleria Lucerna (Lanterna), costruita tra il 1907 ed il 1921, che collega le vie Vodickova e Štepánská ed ospita numerosi negozi e ristoranti, un cinema, un music bar e una prestigiosa sala per concerti – La Grande Sala Lucerna.
La statua equestre di San Venceslao è alla sommitá della piazza, dove vi è stata collocata nel 1912 è opera di Josef Václav Myslbek.